Svar på opgave 1: Terpenoider

1. Nedenfor er stoffet tegnet. Alle C-atomer skal have fire bindinger.

   

2. Der dannes en ester ved fraspaltning af vand (kondensation). Dette er vist nedenunder.

   

3. At et organisk stof affarver bromvand betyder at det pågældende stof indeholder C=C dobbeltbindinger.

   At et organisk stof danner (gult) bundfald med 2,4 dinitrophenylhydrazin betyder, at det pågældende stof indeholder en eller flere C=O grupper.

   At et organisk stof giver positiv reaktion med Fehlings væske eller Tollens reagens betyder, at det pågældende stof indeholder en eller flere CHO grupper (stoffet er en aldehyd). Bemærk: det påviser ikke alkoholder. Alkoholer giver kun positiv reaktion med de to reagenser, hvis alkoholderne er primære og er blevet oxideret til aldehyder med Beckmanns blanding.

   At et organisk stof drejer planpolariseret lys betyder, at der er optisk aktivt eller forskelligt fra sit eget spejlbillede. Dette ses gerne ved, at stoffet indeholder et asymmetrisk kulstofatom.

   Nedenunder er det markeret hvilke stoffer, som opfylder hvilke betingelser. Rød stjerne er lig med asymmetrisk kulstofatom, k er lig med keton, a er lig med aldehyd, d er lig med dobbeltbinding mellem kulstofatomer.

   

   Det ses at carvacrol ikke opfylder nogen betingelser og er derfor C

   Menthol er optisk aktivt og ikke andet og er derfor E

   Menthon er optisk aktivt og danner bundfald med 2,4 dinitrophenylhydrazin og er derfor A

   Citral indeholder affarver bromvand (indeholder dobbeltbindinger) og og danner bundfald med alle ragenser (indeholder en aldehyd) og er derfor D

   Linalool er optisk aktivt og affarver bromvand og er derfor B

Svar på opgave 2: Brezel

1. C(Na₂CO₃) er koncentrationen af natriumcarbonat

   n(Na₂CO₃) er stofmængden af natriumcarbonat

   m(Na₂CO₃·10H₂O) er massen af natriumcarbonat decahydrat

   M(Na₂CO₃·10H₂O) er molmassen af natriumcarbonat decahydrat

   V_opløsning er opløsningens rumfang.

   Dette giver, idet man benytter, at stofmængden af Na₂CO₃ i opløsningen er lig med stofmængden af natriumcarbonat decahydrat som tilsættes:

   C(Na₂CO₃) = n(Na₂CO₃)/V_opløsning =

   [m(Na₂CO₃·10H₂O)/M(Na₂CO₃·10H₂O)]/V_opløsning =

   [(54 g)/(286 g/mol)]/(1 L) =

   0,189 M

2. Man bruger pH-formlen for svag base:

   pH = 14 - pOH =

   14 - 0,5·(pK_b - log(C_B)) =

   14 - 0,5·(3,67 - log(0,19)) =

   11,8

3. C(NaOH) er koncentrationen af NaOH i opløsningen

   C(NaOH,titrator) er koncentrationen af NaOH i titrator, dvs. den fortyndede opløsning, som titreres

   n(NaOH,titrator) er stofmængden af NaOH i titrator

   V(titrator) er titratorens rumfang

   n(HCL, omslag) er stofmængden af HCL, der er tilsat ved omslag i titreringen

   C(HCL) er koncentrationen af HCL i titreringsvæsken, dvs. den væske, som tilsættes ved titreringen

   V(omslag) er rumfanget af titreringsvæske tilsat ved omslag

   

   Man aflæser V(omslag) af titreringskurven til 33,0 mL.

   Dette giver: C(NaOH) =

   10·C(NaOH,titrator) =

   10·n(NaOH,titrator)/V(titrator) =

   10·n(HCL, omslag)/V(titrator) =

   10·C(HCL)·V(omslag)/V(titrator) =

   10·(0,097 M)·(33,0 mL)/(50 mL) =

   0,64 M, som er mindre end 1 M.

   Dvs. opløsningen overholder reglerne

Svar på opgave 3: Fedmemedicin

1. A er en primær amin, da N-atomet er bundet til et C-atom. B er en sekundær amin, da N-atomet er bundet til to C-atomer.

2. Maksimumværdien på kurven er 8,72.

   Dvs. ln(m) = 8,72 og dermed er den maksimale masse af lorcaserin = m_maks = e^8,72 ng.

   Dette omregnes til den maksimale stofmængde n_maks ved at dividere med molmassen af lorcaserin:

   n_maks = (e^8,72 ng)/(195,69 g/mol) = 3,13·10^-8 mol

3. Kurven følger omtrent en ret linje efter maksimum.

   

   Dvs. ln(m) = a·t + b, hvor m er massen af lorcaserin, t er tiden og a og b er konstanter. Konstanten a er hældningen til kurven, som er -0,15 og b er skæringen med y-aksen som er 8,87.

   Dette giver: ln(m) = -0,15·t + 8,87 ⇒

   m(t) = e^{-0,15·t + 8,87} ⇒

   m(t) = e^8,87·e^-0,15·t ⇒

   m(t) = 7115,3·e^-0,15·t ⇒

   Dette ses at være hastighedsudtrykket for en førsteordens reaktion for massen af stof som funktion af tiden.

   Halveringskonstanten er lig med -ln(2) divideret med hastighedskonstanten for reaktionen. Da hastighedskonstanten er 0,15, får man halveringstiden:

   -ln(2)/0,15 timer = 4,62 timer

4. Man skal løse ligningen ln(5) = 8,87 - (0,15 timer^-1)·t med hensyn til t. Man får:

   ln(5) = 8,87 - (0,15 timer^-1)·t ⇒ t = (ln(5) - 8,87)/(-0,15) timer = 48 timer

5. Det bemærkes, at integralet på spektret er det sammen som antallet af H-atomer. Integralet af den enkelte top er dermed lig med antallet af H-atomer, der giver toppen.

   Ved at trække de atomer, som indgår i B foruden R, finder man, at molekyleformlen for R er -C₂H₄Cl. Man mangler at finde ud af, hvilket C-atom, som Cl sidder på.

   Toppene på NMR-spektret nummereres fra 1 til 6 som vist. Samtidig er molekylet B indtegnet med angivelse af, hvilket H-atomer, som toppene stammer fra.

   

   (1) er en bred singlet med integralet 1 og det kemiske skift 8-8,5. Det svarer til det H-atom, som sidder på N-atomet (-NH-C=O- er et amid).

   (2) er en multiplet med integralet 4 og det kemiske skift 7,0-7,5. Det svarer til H-atomerne, som sidder på benzenringen.

   (4) og (5) er tripletter hver med integralet 2. Deres kemiske skift er 2,5 - 3,5, hvilket svarer til de to CH₂ grupper, der sidder mellem benzenringen og amidgruppen og reducerer afskærmningen af disse.

   Tilbage for R er toppene (3) og (6). (3) er en kvartet med integralet 1 og det kemiske skift 4,5, hvilket stemmer med følgende: -C=O-CHCl-CH₃. Tilstedeværelsen af C=O og Cl vil betyde et forholdsvis højt kemisk skift. Det sidder alene på et C-atom, hvilket stemmer med integralet og det har tre H-atomer på nabo-C-atomet, hvilket stemmer med en kvartet.

   (6) har integralet tre og det kemiske skift 1,5, hvilket stemmer med -CH₃. At det er en dublet stemmer med at der er 1 H på nabo-C-atomet.

   Strukturen for R er dermed

   

6. Man starter med at finde forholden [B]/[S] for lorcaserin (B) og dens korresponderende syre (S) ved pH = 7,4. Man bruger pufferligningen:

   pH = pK_s + log([B]/[S]) ⇒

   pH = (14 - pK_b) + log([B]/[S]) ⇒

   7,4 = (14 - 4,01) + log([B]/[S]) ⇒

   −2,59 = log([B]/[S]) ⇒

   [B]/[S] = 10^−2,59 = 0,0026 = 1/389

   Dvs. der er ca. 400 gange så meget af lorcaserins korresponderende syre som af lorcaserin selv (baseform).

   Nedenunder er vist lorcaserins korresponderende syre.

   

   Da den korresponderende syre er på ionform vil den overvejende findes i vandfasen og ikke den organiske fase, og K_f vil være lille

Svar på opgave 4: Cobaltforbindelser i ligevægt

1. Ionerne er Co²⁺ og Cl^-

2. Den formelle koncentration (C) er den, der tænkes at findes efter fortyndingen og inden en evt. reaktion eller dissociering.

   C = (0,00916 M)·[(12 mL)/(50 mL)] = 4,40·10^-3 M

3. Nedenunder er vist koncentrationerne af B og R før og efter reaktionen:

   

   C er koncentrationen af B fra start. Det som er tilbage af B ved ligevægt [B]. Koncentrationen af R ved ligevægt er lig med koncentrationen af omdannet stof = C - [B].

   Ud fra absorbtionsformlen får man:

   0,331 = (374,78 M^-1)·[B] - 0,0083 ⇒

   [B] = 9,05·10^-4 M

   [R] = (4,40 - 0,905)·10^-3 M = 3,49·10^-3 M

4. Fra regressionsformlen har man y = 6050,1x - 23,304, som giver:

   ln(K) = (6050,1 K)·(1/T) - 23,304 (et van't Hoff plot).

   Her gælder, at -ΔH^o/R = 6050,1 K ⇒ ΔH^o = -(6050,1 K)·(8,314 J/(mol·K)) = -50,3 kJ/mol

   Desuden gælder, at ΔS^o/R = -23,304 ⇒ ΔS^o = (8,314 J/(mol·K))·(-23,304) = -193,75 J/(mol·K)

5. ΔS^o er negativ, dvs. entropien mindskes under reaktionen mod højre. Det passer med, at der dannes færre og større molekyler eller komplekser, når reaktionen forløber mod højre.