Kemi STX A eksamen 22. maj 2014 | Oversigt

Svar på opgave 1: Stevia - et naturligt sødemiddel

  1. Nedenstående billede viser de funktionelle grupper i røde ringe.

  2. Stoffet har 6 asymmetriske kulstofatomer, og kan dermed optræde i stereoisomere former.

  3. Der er tale om (enzymatisk) hydrolyse af tre glykosid-bindinger (vist med * på billedet nedenunder. Den nederste binding kan også kaldes en esterbinding).

  4. Steviol har to hydrofile grupper: -OH og -COOH. Derudover har stoffet 20 kulstofatomer, dvs. 10 kulstofatomer for hver hydrofilgruppe. (Molekyleformel = C20H30O3)

    Ved basiske forhold, dvs. høje pH-værdier vil carboxylsyren blive til den korresponderende base, som er en ion. Da ioner er sværtopløselige i en organisk fase (et organisk opløsningsmiddel) vil en større del af stoffet bevæge sig over i vandfasen og KF falder, fordi brøkens nævner bliver større samtidig med at tælleren bliver mindre.

Svar på opgave 2: Et cancerhæmmende stof i broccoli

  1. Molmassen af sulforaphan = 177,29 g/mol. Massen af 0,05 mmol sulforaphan er derfor: (0,05 mmol)·(177,29 g/mol) = (0,05·10-3 mol)·(177,29 g/mol) = 0,0088645 g = 8,865 mg

  2. At reaktionen er af første orden med hensyn til koncentrationen af sulforaphan betyder, at koncentrationen af suforaphan Cs kan skrives

    Cs(t) = b·at, hvor a og b er konstanter og t er tiden i timer.

    Konstanten b er lig med startkoncentrationen (20 μg), som her er lig med maksimumkoncentrationen. (Man behøver ikke b for at løse opgaven.)

    Konstanten a kan bestemmes ud fra halveringskonstanten (T1/2), idet T1/2 = ln(1/2)/ln(a). Dette giver følgende ligning for a: 2,2 = ln(1/2)/ln(a) ⇒ a = eln(1/2)/2,2 = 0,72974.

    Når Cs(t) er 10 % af maksimumkoncentrationen vil det sige, at Cs(t) = 0,1·b og dermed har man følgende ligning med hensyn til tiden: 0,1·b = b·0,72974t ⇒ 0,1 = 0,72974t ⇒ t = ln(0,1)/ln(0,7297) = 7,3082.

    Dvs. der går 7,3 timer før koncentrationen af sulforaphan i blodet er nede på 10 % af maksimumværdien.

  3. Kogning ødelægger ESP, det enzym der er ansvarlig for den uønskede sidereaktion:B → C.

  4. Ved at dele peptidbindingerne (···CO – NH···) midt over kan man se, hvilke aminosyrer, som tripeptidet består af.

    Det ses at være glutaminsyre, cystein og glycin.

  5. Det brede bånd yderst til venstre på IR spektret tyder på en O-H binding, mens det smalle lange bånd til højre for dette tyder på en C=0 dobbeltbinding. Som vist på billedet nedeunder tyder dette på en carboxylsyre-gruppe.

    På NMR-spektret ser man først, at der er 8 H; det ses ud fra integralet, den røde kurve. Dernæst ser man på singletten yderst til venste (A på billedet nedenunder). Den ligger mellem 10 og 13 i skift og passer med -COOH. Det at det er en singlet passer med at H'et sidder på O'et og dermed ikke kobler med andre H.

    Toppen yderst til højre (D) passer i skift med -CH3, der rummer det endestillede C-atom. Dermed er der redegjort for 4 H.

    De to øvrige toppe har et skift, der ligger mellem 1,0 og 2,5. De har begge et integrale på 2, hvilket tyder på, at de begge er -CH2- grupper.

    De to H-atomer, der giver sekstetten (C) må være omgivet af 5 H-atomer på de tilstødende C-atomer og dermed må (C) være forbundet til (D) på den ene side og (B) på den anden. (B) er en triplet og det C-atom, som H-atomerne sidder på må derfor være forbundet til (A) og (C), der til sammen har 2 H-atomer.

    Stoffet er dermed CH3-CH2-CH2-COOH eller butansyre.

Svar på opgave 3: Ozon og iodforbindelser

  1. Man finder pH ved hjælp af pufferligningen: pH = pKs(H2PO3-) + log([HPO32-]/[H2PO3-]) = 7,21 + log(0,086 M/0,014 M) = 7,21 + 0,788 = 8,00

  2. Man slår ΔGo op for de øvrige stoffer i reaktionen:

    ΔGo(I-) = -51,6 kJ/mol

    ΔGo(I2) = 16,43 kJ/mol

    ΔGo(OH-) = -157,2 kJ/mol

    Dette giver for hele reaktionen:

    ΔGo = 16,43 kJ/mol + (-157,2 kJ/mol) - [-99,2 kJ/mol + (-51,6 kJ/mol)] = 10,03 kJ/mol

  3. Ved ligevægt gælder at Gibbs frie energi er lig med nul. Dvs. at ΔG = ΔGo + R·T·ln(K) = 0 ⇒

    ΔGo = -R·T·ln(K) ⇒ K = exp(-ΔGo/(R·T)). Her er K lig med ligevægtskonstanten for reaktionen.

    For K gælder samtidig (i følge massevirkningsloven eller Guldberg-Waages lov):

    K = [OH-]·[I2]/([HIO]·[I-]) ⇒ [I2]/[HIO] = K·[I-]/[OH-]

    Loven om vands ionprodukt giver: [OH-] = 10-14/[H+] = 10-14/10-pH = 10-14+pH

    Dette giver sammenlagt for forholdet mellem hypoiodsyrlingig og diiod:

    [I2]/[HIO] = exp(-ΔGo/(R·T))·[I-]/(10-14+pH M) ⇒

    [I2]/[HIO] = exp(-10,03 kJ/mol/(8,314 J/(mol·K)·298 K))·(1,00·10-5 M)/(10-14+8,00 M) ⇒

    [I2]/[HIO] = exp(-10030/(8,314·298))·1,00·10-5+14-8,00

    [I2]/[HIO] = exp(−4,0483)·10 ⇒

    [I2]/[HIO] = 0,17452

    Dvs. forholdet mellem hypoiodsyrlingig diiod er [I2]/[HIO] = 0,175

Svar på opgave 4: Kviksølv i fisk

  1. SnCl2·2H2O har molmassen: 118,71 g/mol + 2·35,453 g/mol + 2·(16,0 g/mol + 2·1,00 g/mol) = 225,62 g/mol

    Massen af SnCl2·2H2O i opløsningen findes ved hjælp af ligningen: C = (m/M)/V = m/(M·V), hvor C er stofmængdekoncenrationen af SnCl2 i opløsningen, m er massen af SnCl2·2H2O, der vejes af, M er molmassen af SnCl2·2H2O og V er opløsningens rumfang.

    Desuden gælder at antal mol SnCl2·2H2O, som skal vejes af, er lig med antal mol SnCl2 i opløsningen. Man får følgende:

    C = (m/M)/V ⇒ 0,264 M = m/(225,62 g/mol·0,5 L) ⇒ m = 0,264 M·(225,62 g/mol·0,5 L) ⇒ m = 0,264·(225,62·0,5) g ⇒

    m = 0,264·(225,62·0,5) g = 29,78 g.

    Dvs. massen af SnCl2·2H2O, som skal vejes af er 29,78 g

  2. I reaktion (I) og (II) går Hg fra frit metal til ionform, dvs. Hg ændrer oxidationstal. Det sker ikke i reaktion (III), hvor Hg findes på ion-form både før og efter reaktionen, Hg-ionen kompleksbindes bare med I-.

  3. Man opretter to lister i Ti-Nspire, en for volumen og en for absorbans:

    volumen_ml:={0.2,0.4,0.6,0.8,1.} ▸ {0.2,0.4,0.6,0.8,1.}

    absorbans:={0.007,0.016,0.03,0.041,0.05} ▸ {0.007,0.016,0.03,0.041,0.05}

    Disse lister bruges til at lave en lineær regression som vist på figuren nedenunder:

    Som det ses kan kuven gennem målepunkterne tilnærmes til en ret linje med ligningen: y = 17,92·x + 0,0839, hvor y er volumenet af opløsningen i mL og x er absorbansen.

  4. Bemærk: der er ikke tale om spektrofotometri, men atomabsorbtions-spektrometri. Derfor: omtal ikke Lambert-Beers lov.

    En absorbans på 0,036 svarer til en volumen af standardopløsning, der kan findes af den lineære regressionsligning:

    volumen af stamopløsning i mL = 17,92·0,036 + 0,0839 = 0,729 mL.

    0,729 mL stamopløsning indeholder: 0,729 mL·1,00 μg Hg2+/mL = 0,729·10-6 g Hg2+

    Dette stammer fra en fjerdedel af fiskekøddet (25 mL/100 mL), dvs. der var 4·0,729·10-6 g Hg2+ = 2,916 μg Hg2+

    Dette giver følgede indhold i forhold til massen af fiskekød: 2,916 μg Hg2+/10,067 g fiskekød = 0,29 μg Hg2+/g fiskekød

    I følge EU anbefalingerne bør man ikke indtage mere end 1,6 μg Hg om ugen i forhold til sin legemsvægt i kg.

    Hvis man f.eks. vejer 75 kg bør man derfor ikke indtage mere end 75kg·(1,6 μ g Hg)/(0,29 μg Hg2+/g fiskekød om ugen pr. kg. legemsvægt) = 75·(1,6/0,29) g fiskekød om ugen = 413,8 g.

    Dvs. en person, der vejer f.eks. 75 kg bør ikke spise mere end 414 g om ugen af den pågældende fisk.

  5. Skrubberen fjerner Hg fra udgangsluften ved at kompleksbinde Hg2+-ionen. Ligevægstkonstanten er stor 2·1030 M-4, hvilket betyder, at ligevægten er forskudt mod højre.